تلقى تعليمه الجامعي في بريطانيا في جامعة كامبرج وحصل على شهادة في تخصص القانون. ثم عاد إلى سنغافورة وعمل محاميا لعدة سنوات. في منتصف الخمسينات أسس مع مجموعة من خريجي بريطانيا حزبا اشتراكيا وعين هو امينا عاما للحزب. وفاز الحزب بانتخابات رئاسة سنغافورة عام 1959. وعين لي كوان رئيسا للوزراء وعمره 35 سنة. بعد 6 سنوات أعلن لي كوان استقلال سنغافورة عن ماليزيا. وأصبح لي كوان أول رئيس وزراء لجمهورية سنغافورة بعد الاستقلال.

ظل لي كوان بعد ذلك مدة 25 عاما رئيسا لوزراء سنغافورة المستقلة. خلالها كانت سياسة البلاد الخارجية هي الحياد وعدم الانحياز وهي سياسة شبيهة بسياسة سويسرا. مع الاهتمام بالجانب العسكري وتبادل الخبرات مع الدول ذات الخبرة العسكرية مثل بريطانيا والولايات المتحدة وحتى إسرائيل. وكانت المجهودات تنصب على الأمن القومي والاقتصاد وقضايا المجتمع السنغافوري.

في عام 1990 ترك لي كوان منصب رئيس الوزراء ومنصب أمين الحزب. ثم عين مستشارا في مجلس الوزراء. وظل في منصب المستشار مدة 21 عاما. في عام 2011 أعلن لي كوان تركه مجلس الوزراء وافساح المجال للدماء الشابة. وابنه الأكبر يعمل حاليا رئيسا لوزراء سنغافورة.